Lee memasuki bidang politik pada tahun 1984 pada usia 32 tahun, dan dilantik oleh bapanya Lee Kuan Yew, Perdana Menteri ketika itu, sebagai Menteri Negara dalam Kementerian Perdagangan dan Industri serta dalam Kementerian Pertahanan pada Disember 1984. Beliau kemudian dinaik pangkat sebagai Pemangku Menteri Perdagangan dan Industri, serta Menteri Kedua Pertahanan, pada tahun 1986.[3]

Pada Februari 1987, persoalan-persoalan mengenai hubungan-hubungan etnik di Singapura termuncul ketika pemimpin-pemimpin Malaysia bertanya Ahli-ahli Parlimen Singapura mengapa terdapat terlalu sedikit orang Melayu yang memegang jawatan-jawatan utama dalam SAF. Lee Hsien Loong, Menteri Kedua Pertahanan ketika itu, menyatakan bahawa SAF tidak hendak askar-askarnya mendapati diri dalam kedudukan yang mana kesetiaan mereka sebagai askar mungkin bercanggah dengan faktor-faktor kaum dan agama.[4]